Валерий Калугин начал службу в прокуратуре Ставропольского края в 1977 году в должности стажёра.
В разные годы был следователем Минераловодской межрайонной прокуратуры, прокуратуры Кисловодска, заместителем прокурора Предгорного района, прокурором Георгиевского района, заместителем и первым заместителем прокурора Кисловодска, начальником управления по надзору за расследованием преступлений прокуратуры края, первым заместителем прокурора края.
В 2002–2005 годах занимал должность прокурора Ставропольского края.
За 27 лет службы в органах прокуратуры за примерное исполнение служебных обязанностей неоднократно поощрялся прокурором Ставропольского края и Генеральным прокурором Российской Федерации.